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Relación entre el olor y la estructura del monómero UV

El acrilato se usa ampliamente en la fabricación de diversos materiales poliméricos debido a su flexibilidad a bajas temperaturas, resistencia al calor, resistencia al envejecimiento, alta transparencia y estabilidad del color.Estas propiedades le permiten ser utilizado en una amplia gama de aplicaciones, incluyendo plásticos, barnices para pisos, revestimientos, textiles, pinturas y adhesivos.El tipo y la cantidad de monómeros de acrilato utilizados tienen un impacto significativo en el rendimiento del producto final, incluida la temperatura de transición vítrea, la viscosidad, la dureza y la durabilidad.Se pueden obtener más polímeros adecuados para diferentes aplicaciones por copolimerización con los monómeros con los grupos funcionales hidroxilo, metilo o carboxilo.

Los materiales obtenidos por polimerización de monómeros de acrilato se usan ampliamente en la industria, pero los monómeros residuales se encuentran a menudo en materiales poliméricos.Estos monómeros residuales pueden no solo causar irritación de la piel y otros problemas, sino también un olor desagradable en el producto final debido al olor desagradable de estos monómeros.

El sistema olfativo del cuerpo humano puede detectar el monómero de acrilato en una concentración muy baja.Para muchos materiales de polímeros de acrilato, el olor de los productos proviene principalmente de los monómeros de acrilato.Diferentes monómeros tienen diferentes olores, pero ¿cuál es la relación entre la estructura del monómero y el olor?Patrick Bauer de la Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) en Alemania estudió los tipos de olor y los umbrales de olor de una serie de monómeros de acrilato comercializados y sintetizados.

En este estudio se probaron un total de 20 monómeros.Estos monómeros incluyen sintetizados comerciales y de laboratorio.La prueba muestra que el olor de estos monómeros se puede dividir en azufre, gas más ligero, geranio y hongo.

El diacrilato de 1,2-propanodiol (Nº 16), el acrilato de metilo (Nº 1), el acrilato de etilo (Nº 2) y el acrilato de propilo (Nº 3) se describen principalmente como olores a azufre y ajo.Además, las dos últimas sustancias también se describen como que tienen un olor a gas más ligero, mientras que el acrilato de etilo y el diacrilato de 1,2-propilenglicol tienen la impresión de un poco de olor a pegamento.El acrilato de vinilo (núm. 5) y el acrilato de propenilo (núm. 6) se describen como olores a combustible gaseoso, mientras que el acrilato de 1-hidroxiisopropilo (núm. 10) y el acrilato de 2-hidroxipropilo (núm. 12) se describen como olores a geranio y a gas más ligero .acrilato de N-butilo (No. 4), acrilato de 3- (z) penteno (No. 7), acrilato de butilo SEC (geranio, sabor a champiñón; No. 8), acrilato de 2-hidroxietilo (No. 11), acrilato de 4-metilamilo el acrilato (sabor a champiñón, fruta; n.° 14) y el diacrilato de etilenglicol (n.° 15) se describen como sabor a hongo.El acrilato de isobutilo (núm. 9), el acrilato de 2-etilhexilo (núm. 13), el acrilato de ciclopentanilo (núm. 17) y el acrilato de ciclohexano (núm. 18) se describen como olores a zanahoria y geranio.El acrilato de 2-metoxifenilo (No. 19) es el olor a geranio y jamón ahumado, mientras que su isómero, el acrilato de 4-metoxifenilo (No. 20) se describe como el olor a anís e hinojo.

Los umbrales de olor de los monómeros probados mostraron grandes diferencias.Aquí, el umbral de olor se refiere a la concentración de la sustancia que produce el estímulo mínimo para la percepción humana del olor, también conocido como umbral olfativo.Cuanto mayor sea el umbral de olor, menor será el olor.Se puede ver a partir de los resultados experimentales que el umbral del olor se ve más afectado por los grupos funcionales que por la longitud de la cadena.Entre los 20 monómeros probados, el acrilato de 2-metoxifenilo (n.º 19) y el acrilato de butilo SEC (n.º 8) tenían el umbral de olor más bajo, que era de 0,068 ng/habitación y 0,073 ng/habitación, respectivamente.El acrilato de 2-hidroxipropilo (No. 12) y el acrilato de 2-hidroxietilo (No. 11) mostraron el umbral de olor más alto, que fue de 106 ng/lair y 178 ng/lair, respectivamente, más de 5 y 9 veces el del 2-etilhexilo. acrilato (No. 13).

Si hay centros quirales en la molécula, diferentes estructuras quirales también tienen un impacto en el olor de la molécula.Sin embargo, no hay ningún estudio rival por el momento.La cadena lateral de la molécula también influye en el olor del monómero, pero hay excepciones.

El acrilato de metilo (Nº 1), el acrilato de etilo (Nº 2), el acrilato de propilo (Nº 3) y otros monómeros de cadena corta muestran el mismo olor que el azufre y el ajo, pero el olor disminuirá gradualmente con el aumento de la longitud de la cadena.Cuando aumenta la longitud de la cadena, el olor a ajo disminuirá y se producirá un olor a gas más ligero.La introducción de grupos hidroxilo en la cadena lateral tiene un impacto en la interacción intermolecular y tendrá un mayor impacto en las células receptoras de olores, lo que dará como resultado diferentes sentidos del olor.Para los monómeros con dobles enlaces insaturados de vinilo o propenilo, a saber, acrilato de vinilo (No. 5) y acrilato de propenilo (No. 6), solo muestran olor a combustible gaseoso.En otras palabras, la introducción del segundo doble enlace insaturado protegido conduce a la desaparición del olor a azufre o a ajo.

Cuando la cadena de carbono aumenta a 4 o 5 átomos de carbono, el olor percibido obviamente cambiará de azufre y ajo a hongos y geranio.En general, el acrilato de ciclopentanilo (Nº 17) y el acrilato de ciclohexano (Nº 18), que son monómeros alifáticos, muestran un olor similar (olor a geranio y zanahoria) y son ligeramente diferentes.La introducción de cadenas laterales alifáticas no tiene un gran impacto en el sentido del olfato.

 sentido del olfato


Hora de publicación: 07-jun-2022