La introducción del segundo grupo acrilato, diacrilato de etilenglicol (Nº 15), en acrilato de 2-hidroxietilo (Nº 11) no produjo muchos cambios en el olor.El primero muestra el olor a hongos, mientras que el segundo muestra el olor a hongos y musgo.Sin embargo, para el diacrilato de 1,2-propanodiol (No. 16) después de la introducción del segundo grupo acrilato en el éster de ácido acrílico-1-hidroxiisopropílico (No. 10) / éster de ácido acrílico-2-hidroxipropílico (No. 12) , el olor a geranio y gas más ligero del monoéster desapareció en el diéster, y se generó el olor a ajo y cola en el diéster.
Entre todos los acrilatos de n-alquilo de cadena lineal, el acrilato de etilo (No. 2) mostró el umbral de olor más bajo, que fue de solo 0,83 ng/guarida.Con el aumento de la longitud de la cadena, el umbral aumentó ligeramente y el acrilato de n-butilo (Nº 4) alcanzó los 2,4 ng/guarida.Sin embargo, esta regla no siempre es efectiva, porque el umbral de acrilato de metilo (No. 1) con la cadena más corta entre los cuatro monómeros es el más alto (11 ng/lair).En comparación con sus correspondientes monómeros de acrilato saturados, el acrilato de etilo (Nº 2) y el acrilato de propilo (Nº 3), el acrilato de vinilo (Nº 5) y el acrilato de propenilo (Nº 6) que contienen dobles enlaces insaturados mostraron umbrales de olor 20 y 3,5 veces más bajos .Esto indica que la introducción de dobles enlaces insaturados en la cadena de carbono aumentará considerablemente el umbral del olor y reducirá la percepción del olor.Sin embargo, si el doble enlace insaturado no está en el grupo terminal, el efecto no es evidente.Por ejemplo, el umbral de olor del éster de penteno del ácido acrílico-3-(z) (Nº 7) es de solo (1,3 ng/guarida).
Entre todos los ésteres de acrilato de alquilo, el acrilato de 2-etilhexilo (No. 13) mostró el umbral de olor más alto de 20 ng/guarida, lo que se relacionó con la débil interacción entre el 2-etilhexilo y el aceptor de olor debido al efecto de impedimento estérico del 2-etilhexilo.El alto umbral de olor del acrilato de 2-etilhexilo y su uso para mejorar la suavidad y flexibilidad de la dispersión de resina acrílica lo hacen adecuado para su uso como aditivo o comonómero en recubrimientos y adhesivos de bajo olor.Sin embargo, el contacto a largo plazo con el acrilato de 2-etilhexilo puede provocar tumores o cáncer, y su alto umbral de olor puede convertirse en una desventaja, ya que el cuerpo humano no lo percibirá.
El umbral de olor de los acrilatos que contienen ciclopentano y ciclohexano (No. 17 y 18) no es inferior al de los no cicloalquilos con el mismo número de átomos de carbono.Al mismo tiempo, el umbral de olor del acrilato de ciclopentano (Nº 17) era 30 veces mayor que el del acrilato de ciclohexano (Nº 18).
Para el acrilato de 2-hidroxietilo (No. 11) y el acrilato de 2-hidroxi-n-propilo (No. 12), la introducción de hidroxilo en la estructura mejoró mucho el umbral de olor, que fue de 178 y 106 ng/guarida respectivamente, lo que hizo que su olor muy bajo.La misma tendencia se puede ver en la diferencia del umbral de olor entre el acrilato de butilo seco (Nº 8) y el acrilato de 1-hidroxiisopropilo (Nº 10).
Con la introducción del butilo SEC, el umbral de olor del acrilato se redujo significativamente a solo 0,073 ng/guarida, mostrando el umbral de olor más bajo entre todos los acrilatos de alquilo, es decir, el olor más fuerte.
Entre los 20 monómeros determinados, el acrilato de 2-metoxifenilo (No. 19) mostró el umbral de olor más bajo, que fue de solo 0,068 ng/guarida.El umbral de olor del éster de 2-metoxifenilo, que se usa ampliamente como esencia en la industria alimentaria y en la industria de los sabores, es de 0,088 ng/guarida.Esto indica que los dos ésteres con estructura de 2-metoxifenilo juegan un papel en el mismo aceptor de olor.
La investigación de Patrick Bauer y otros sobre estos 20 monómeros de acrilato mostró que los monómeros de cadena corta mostraban principalmente un olor similar al azufre, gas más ligero y ajo, mientras que los monómeros de cadena larga mostraban principalmente un olor similar a los champiñones, los geranios y las zanahorias.Todos los monómeros de acrilato mostraron un umbral de olor relativamente bajo, es decir, todos tenían un olor intenso.Los umbrales de olor del acrilato de butilo SEC y el acrilato de 2-metoxifenilo fueron particularmente bajos y mostraron el olor más fuerte.El acrilato de 2-hidroxietilo y el acrilato de 2-hidroxipropilo tenían el umbral de olor más alto y el olor más bajo.
Hora de publicación: 07-jun-2022